O São Paulo terá o Atlético Nacional como adversário nas oitavas de final da Copa Libertadores. A Conmebol realizou o sorteio do mata-mata nesta segunda-feira. O time brasileiro não teve sucesso nos últimos embates contra a equipe colombiana. Os clubes se enfrentaram pela última vez nas semifinais da edição de 2016.
Na ocasião, o Atlético venceu o confronto de ida por 2 a 0, no Morumbi. O atacante Miguel Borja brilhou na partida, anotando os dois gols do jogo. Na volta, nova vitória do Atlético Nacional, dessa vez por 2 a 1. Borja foi outra vez o nome do jogo, com dois gols. Calleri descontou.
A derrota na Colômbia marcou a despedida de Jonathan Calleri em sua primeira passagem pelo São Paulo. O centroavante argentino retornou ao clube paulista no ano de 2021.
São Paulo e Atlético Nacional também se enfrentaram pelas semifinais da Copa Sul-Americana de 2014. E o time colombiano levou a melhor nesta oportunidade. Na ida, triunfo do Atlético Nacional por 1 a 0 na Colômbia, com gol de Luis Carlos Ruiz. Na volta, o São Paulo devolveu o placar de 1 a 0, com gol de Paulo Henrique Ganso. Mas, nos pênaltis, o time brasileiro acabou eliminado da competição. O atacante Alan Kardec chegou a escorregar no momento da batida da sua penalidade.
Na Sul-Americana do ano anterior, em 2013, o São Paulo conseguiu eliminar os colombianos nas quartas de final. O time tricolor venceu em casa na ida por 3 a 2. Depois, segurou um empate em 0 a 0 na volta, em solo colombiano, para se classificar.
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